从化学键角度讨论羧酸具有酸性的原因 并解释羟基酸中羟基位次对酸性大小有何影响。
羟基,酸性
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正确答案:正确在羧酸分子中羰基碳原子的三个sp2杂化轨道一个与氧成键一个与羟基氧成键另一个与氢或烃基成键这三个轨道在一个平面上键角约120°;碳原子上的一个未参与杂化的p轨道与氧原子的p轨道构成了π键。但羧基中一OH氧上有一对未共用的电子可与π键形成p-π共轭体系。一OH氧原子的电子云向羰基移动羰基碳原子上的正电荷减少不利于亲核试剂的进攻所以羧酸一般不发生亲核加成反应;氧的电子云密度降低有利于氢的解离故羧酸的酸性强于醇。由于诱导效应羟基能增强羧基的酸性羟基离羧基越近酸性越强。
在羧酸分子中,羰基碳原子的三个sp2杂化轨道一个与氧成键,一个与羟基氧成键,另一个与氢或烃基成键,这三个轨道在一个平面上,键角约120°;碳原子上的一个未参与杂化的p轨道与氧原子的p轨道构成了π键。但羧基中一OH氧上有一对未共用的电子,可与π键形成p-π共轭体系。一OH氧原子的电子云向羰基移动,羰基碳原子上的正电荷减少,不利于亲核试剂的进攻,所以羧酸一般不发生亲核加成反应;氧的电子云密度降低,有利于氢的解离,故羧酸的酸性强于醇。由于诱导效应,羟基能增强羧基的酸性,羟基离羧基越近,酸性越强。
