睾酮口服无效 结构修饰后口服有效 其方法为()。A.将17β羟基酯化B.将17β羟基氧化为羰基C.

医卫类 羟基,羰基,结构 已帮助 人

睾酮口服无效,结构修饰后口服有效,其方法为()。

A.将17β羟基酯化

B.将17β羟基氧化为羰基

C.引入17α烷基

D.将17羟基修饰为醚

E.引入17α乙炔基

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答案解析

难度★★☆ 搜索
  • 答案:C

    本题考查雄激素类药物的结构。睾酮的A环或D环不稳定,易于代谢。5α-还原酶可将4,5位双键还原, 17β-羟甾脱氢酶可将17β-OH氢化为17-羰基。这些代谢使睾酮的活性大大降低。 因此,对睾酮进行结构修饰,如将17位的羟基进行酯化,增加其脂溶性,如丙酸睾酮。或在17位引入烷基,因空间位阻使代谢受阻,可使口服有效。故选C。